اَسِتون(Acetone)

اَسِتون

(نام گذاری ایوپاک “پروپانون”) ساده‌ترین کتون با فرمول مولکولی CH3)2CO) و یکی از لکه‌برها است. این ماده توسط حییم وایزمن کشف شده است. این ماده فرار، بی‌رنگ و به شدت آتش گیر است و مصرف بسیار زیادی در صنعت به عنوان حلال دارد. یکی از ساده‌ترین روش‌های ساخت این ماده تقطیر استات کلسیم است.

جدول خواص فیزیکی

تصویر
ساختمان استون
نام نام آیوپاک فرمول شیمیایی وزن مولکولی نقطه ذوب نقطه جوش دانسیته
استون ۲-پروپانول CH3-CO-CH3 ۵۸٫۰۸ ۹,۹- درجه سانتی‌گراد درجه سانتی‌گراد ۵۶,۳ ۰,۷۹ g/cm3

 نگاه کلی

استون ، اولین و مهمترین عضو گروهی است که کتون نام دارند. این ماده مایعی سمی ، روان ، بی‌رنگ با بویی نسبتا خوب شبیه بوی میوه است. بدلیل قطبیت بالا ، حلال خوبی برای اکثر ترکیبات آلی بشمار می‌رود. استون ، بخوبی در آب ، اتانول و اتر حل می‌شود. معمولا بعنوان حلال و پاک‌کننده لاک ناخناستفاده می‌شود. استون به اندازه کم در خون و ادرار یافت می‌شود، اما مقدار آن در موقع گرسنگی و همچنین در بیماری دیابت با کمبود شدید اکسیژن در خون و ادرار افزایش می‌یابد.

بوی میوه‌ای هوای بازدم افراد دیابتی ، ناشی از استون است که در بسیاری اوقات این بو در نفس یک فرد ، نشانه ابتلا به دیابت است. 

منبع

استون بطور طبیعی در گیاهان ، درختان ، گازهای آتشفشانی و از تجزیه چربی‌های بدن تولید می‌شود. (در متابولیسم ناقص چربی‌ها مقدار زیادی از سه ترکیباستو استیک اسید و بتاهیدروکسی بوتریک و استون در خون و ادرار دیده می‌شود که نشانه ابتلا به دیابت است.) استون در دود حاصل از اگزوز خودروها و دود سیگار وجود دارد. فرایندهای صنعتی در مقایسه با فرایندهای طبیعی ، استون بیشتری را وارد محیط زیست می‌کنند.

استون در میان محصولات تولید شده از تخمیر چوب و گلوکز یافت می‌شود و مقادیری از آن ، در الکل چوب خام ( تقطیر نشده ) وجود دارد که بعد از تقطیر الکل چوب (متانول) ، مقادیر زیادی استون از باقیمانده تبخیر بازیافت می‌شود. 

واکنشها

استون دراثر واکنش با فنیل هیدرازین ، تولید هیدرازون می‌کند. با هیدروکسیل آمین وارد واکنش شده ، ترکیبی به نام اکسیم تولید می‌کند. در اثر احیا به ایزوپروپیل الکل تبدیل می‌شود. در اثر اکسیداسیون با اسیدکرومیک ، دی‌اکسید کربن و اسید استیک آزاد می‌کند. در اثر واکنش با آمونیاک ، دی و تری استون آمین تولید می‌کند. بطور مستقیم با اسید هیدروسیانیک ترکیب شده ، نیتریل ایجاد می‌کند.

استون در اثر واکنش با واکنشگرهای مختلف مانند آهک ، پتاس ، اسید کلریدریک محصولاتی با چگالی بالا مانند C6H10O و C9H12 ایجاد می‌کند. در اثر واکنش باH2SO4 ، فریتیلن C9H12 ( تری متیل بنزن متقارن ) تولید می‌کند. در اثر واکنش با ید در حضور باز ، محصول یدوفرم تولید می‌کند. 
کاربرد

استون بعنوان حلال بسیاری از ترکیبات آلی استفاده می‌شود. در تولید پلاستیک ، الیاف مصنوعی ، دارو و سایر ترکیبات شیمیایی کاربرد دارد. همچنین در تولید صنعتی رنگهای ایندیگوهم مصرف می‌شود. 

نکات ایمنی

استون مایعی سمی است. نوشیدن حجم بالایی از آن ، سبب بیهوشی و آسیب به مخاط دهانی می‌شود. در اثر تماس با پوست باعث سوزش ، تحریک پوست و صدمه زدن به آن می‌شود. بررسیهای انجام شده روی حیوانات آزمایشگاهی نشان می‌دهد که تنفس استون و قرار گرفتن در معرض آن بمدت طولانی ، باعث آسیبهای کلیوی ، کبدی و صدمه به دستگاه عصبی ، نقصهای مادرزادی و پائین آمدن قدرت باروری در جنس نر می‌شود.

البته هنوز مشخص نیست که آیا استون همین تاثیرات را روی انسان هم دارد یا نه. نکته جالب توجه این است که غلظتهای میلی‌مولار استون در حیوانات آزمایشگاهی مبتلا به صرع ، اثرهای ضد تشنجی نشان می‌دهد. 

 

استون
Acetoneاستون
شناسنامه
نام‌های دیگر دی متیل کتون، β-کتوپروپان
فرمول مولکولی CH3COCH3
SMILES CC(=O)C
جرم مولی ۵۸٫۰۹ g/mol
نما (ظاهر) مایع بی‌رنگ
CAS number [۶۷-۶۴-۱]
ویژگی‌ها
چگالی و فتن (حالت) فیزیکی ۰٫۷۹ g/cm3, آبگونه (مایع)
حلالیت در آب حل شدنی
دمای ذوب -۹۴٫۹ °C

(۱۷۸٫۲ K)

دمای جوش ۵۶٫۳ °C

(۳۲۹٫۴ K)

گران روی ۰٫۳۲ cP در۲۰ °C
ساختار
نمای مولکولی سه گوش با دو راستا بر روی C=O
گشتاور دوقطبی ۲٫۹۱ D
نام گذاری آیوپاک پروپانون